शंतनुरावांच्या जीवनाच्या अखेरच्या काळात त्यांच्यासमोर अनेक आव्हाने, वैयक्तिक आपत्ती आणि व्यावसायिक चढउतार आले. तरीही त्यांनी हा काळ धीराने, शांततेने आणि जबाबदारीने पार पाडला. १९८० च्या दशकात शंतनुरावांनी वयोमानानुसार आपल्या बहुतेक कंपन्यांमधून निवृत्ती स्वीकारण्यास सुरुवात केली. अनेक कंपन्यांचे अध्यक्ष असूनही त्यांनी दैनंदिन कामकाजाकडे लक्ष देणे कमी केले. महाराष्ट्रातील सर्व कंपन्यांची सूत्रे त्यांचे ज्येष्ठ चिरंजीव चंद्रकांत किर्लोस्कर यांच्या हाती दिली.

या काळात किर्लोस्कर समूहाला अनेक वैयक्तिक आघातांना सामोरे जावे लागले. ४ नोव्हेंबर १९८२ मध्ये त्यांचे बंधू रवी किर्लोस्कर यांचे मलेशियात कामानिमित्त गेले असताना अचानक निधन झाले. रवी किर्लोस्कर हे कर्नाटकातील सर्व कारखान्यांचे व्यवस्थापन पाहत होते. त्यांच्या निधनानंतर, लहान वयातील त्यांचे चिरंजीव श्री. विजय किर्लोस्कर यांना वडिलांची जबाबदारी घ्यावी लागली. त्यानंतर, ७ ऑक्टोबर १९८५ रोजी त्यांचे दुसरे चिरंजीव श्रीकांत किर्लोस्कर यांचेही आकस्मिक निधन झाले. त्यानंतरचा आणखी एक मोठा आघात म्हणजे ज्येष्ठ पुत्र श्री. चंद्रकांत किर्लोस्कर यांचा ३१ मार्च १९८७ रोजी लंडन येथे दीर्घ आजारानंतर झालेला मृत्यू. या घटनांनी शंतनुरावांना वैयक्तिक स्तरावर अतिशय मोठे धक्के बसले.

९ डिसेंबर १९८५ रोजी, केंद्र सरकारच्या अर्थखात्याने शंतनुराव किर्लोस्कर, त्यांचे नातलग आणि किर्लोस्कर उद्योगसमूहातील सर्व कंपन्यांवर महाराष्ट्रात व महाराष्ट्राबाहेर एकदम छापे घातले. यात त्या सर्वांना आणि किर्लोस्कर उद्योग समूहातील सर्व कंपन्या व त्यांचे अधिकारी यांना लक्ष्य करण्यात आले. धाडीनंतर अनेक तास शंतनुरावांची अर्थखात्याच्या अधिकाऱ्यांमार्फत उलटतपासणी घेण्यात आली आणि त्यांच्यावर काही गोष्टी मान्य करण्यासाठी प्रचंड दबाव आणण्यात आला.

जर्मनीतील शूले कारखान्यातील भांडवल गुंतवणुकीत रिझर्व्ह बँकेची परवानगी घेतली नव्हती, असा आरोप केंद्र सरकारने किर्लोस्कर समूहावर केला. मात्र, न्यायालयात सरकारने केलेले आरोप सिद्ध होऊ शकले नाहीत. सर्व खटल्यांमध्ये किर्लोस्करांच्या बाजूने निकाल लागले. या खटल्यांमधून शंतनुरावांची मुक्तता झाली, परंतु त्यांना खूप मनस्ताप सहन करावा लागला. शंतनुरावांनी या सर्व प्रसंगांना शांतपणे व धीराने तोंड दिले आणि आपला समतोल ढळू दिला नाही.

किर्लोस्कर उद्योग समूहाने दाखवलेल्या सचोटीमुळे, भारतातील सर्व भाषिक आणि इंग्रजी वृत्तपत्रे किर्लोस्करांच्या बाजूने उभी राहिली आणि त्यांनी सरकारवर टीकेची झोड उठवली. मराठी माणसाचा स्वाभिमान दुखावल्यामुळे, पुण्यातील नागरिकांनी ज्येष्ठ समाजवादी नेते नानासाहेब गोरे यांच्या अध्यक्षतेखाली एक प्रचंड सभा घेतली. या सभेत सर्व राजकीय पक्षांच्या नेत्यांनी भाग घेतला आणि सरकारचा निषेध केला. कामगार संघटनाही यात सामील झाल्या होत्या. एका उद्योजकाच्या बाजूने अशी जाहीर सभा आयोजित करणे, ही भारतीय औद्योगिक इतिहासातील एक अभूतपूर्व गोष्ट मानली जाते.

या प्रकरणात सरकारची नाचक्की झाली. या धाडीपासून बोध घेऊन, भविष्यात न्यायालयात आरोप सिद्ध न झालेल्या धाडींना आणि उद्योजकांवरील आरोपांना अधिकाऱ्यांनी अवास्तव प्रसिद्धी देऊ नये, असे ठरले. शंतनुरावांनी फेरा कायद्यातील त्रुटींवर आवाज उठवला आणि तो कायदा बदलण्याची मागणी मान्य करण्यात आली. नंतर सरकारने हा कायदा रद्द करून त्याऐवजी ‘फेमा’ नावाचा नवीन कायदा आणला.

रवी, श्रीकांत आणि चंद्रकांत या तिघांच्या निधनानंतर शंतनुरावांना वयाच्या चौर्‍याऐंशीव्या वर्षी निवृत्तीचा निर्णय बदलावा लागला. त्यांनी काही कारखान्यांची सूत्रे पुन्हा आपल्या हाती घेतली. आपल्या तरुण नातवंडांना आणि कर्तबगार पुतण्याला बरोबर घेतले आणि १९९४ पर्यंत काम सुरू ठेवले. वृद्धत्व, आजारपण आणि वैयक्तिक आघात असूनही त्यांनी उद्योगकारभारातील जबाबदारी पुन्हा पार पाडली.

१९९२ साली शंतनुराव खूप आजारी होते. त्यांना डायलिसिस करावे लागत होते आणि त्यांनी हृदयविकारावर मोठी बायपास शस्त्रक्रिया करून घेतली होती. अखेर २४ एप्रिल १९९४ रोजी हृदयक्रिया थांबल्याने त्यांचे देहावसान झाले. त्यांनी सुखसमाधानाने आणि कृतार्थतेने जीवनाचा शेवट केला. ते तर्कशुद्ध विचार करणारे बुद्धिवादी व्यक्तिमत्त्व होते. त्यांनी आपला देह वैद्यकीय विद्यार्थ्यांच्या शिक्षणासाठी दान करण्याचा निर्णय घेतला होता. त्यांच्या निधनानंतर त्यांचे देहदान झाले.

शंतनुरावांच्या पश्चात, समूहाची धुरा त्यांच्या नातवांमध्ये विभागली गेली. पुणे व महाराष्ट्रात असलेले किर्लोस्कर समूहातील कारखान्यांचे व्यवस्थापन चंद्रकांत किर्लोस्कर यांचे पुत्र संजय, अतुल आणि राहुल तसेच श्रीकांत किर्लोस्कर यांचे पुत्र विक्रम यांनी हाती घेतले. बंगलोर `येथील किर्लोस्कर समूहातील कारखान्यांचे व्यवस्थापन कै. रवी किर्लोस्कर यांचे चिरंजीव श्री. विजय किर्लोस्कर यांच्याकडे गेले.

एका उद्योजकाच्या घरात जन्म घेऊनही, उद्योगाला समर्थ नेतृत्व देण्यासाठी शंतनुरावांनी उच्च शिक्षण घेतलं, उद्योगातील बारकावे समजून घेण्यासाठी सर्व स्तरांवर काम केलं. वडिलांनी सुरू केलेला उद्योग त्यांनी केवळ चालवला नाही, तर त्याला राष्ट्रीय आणि आंतरराष्ट्रीय दर्जा मिळवून दिला. आपलं कार्यक्षेत्र केवळ आपल्या उद्योगापुरतं मर्यादित न ठेवता राष्ट्रीय स्तरावर उद्योगांचं नेतृत्व केलं. आपल्या नंतर उद्योगाची धुरा सांभाळण्यासाठी कुटुंबात प्रभावी नेतृत्व उभं केलं. त्यांच्या कार्याचा बहुमान केवळ त्यांच्या उद्योगातच झाला नाही, तर भारत सरकारनं त्यांना पद्मभूषण देऊन त्यांच्या कार्याचा  बहुमान केला. शंतनुरावांचं अमूल्य योगदान केवळ महाराष्ट्राच्या नव्हे, तर संपूर्ण देशाच्या प्रगतीस कारणीभूत ठरलं.